宋江为什么要在生辰纲一案中帮助晁盖
宋江与晁盖
在智取生辰纲一案中，晁盖、吴用、公孙胜等人都认为“不义之财取之何碍”，他们对于梁中书送给蔡京的生辰纲，在这一点上达成了共识。刘唐认为：劫取生辰纲“天理知之，也不为罪”。关于这一点，我们可以看晁盖等六人的誓词：“梁中书在北京害民，诈得钱物，却把去东京与蔡太师庆生辰，此一等正是不义之财。我等六人中，但有私意者，天诛地灭，神明鉴察。”
智取生辰纲的七个人中，晁盖是东溪村里正，相当于今天的村委会主任；吴用是落魄书生，村私塾教书先生；公孙胜是道人；刘唐是游走江湖的义士；三阮是贫苦渔民。这些人代表了当时社会的不同阶层。这正是：
缘何盗贼遍地生，只为世间多不平。
官逼民反天下乱，百年大宋一时倾。
那么智取生辰纲到底是义举呢，还是犯罪呢？
晁盖等人智取生辰纲，名为“智取”，实为抢劫，按国家法律的规定，是一种犯罪行为。但是如果从造反者的角度看问题，那是“不义之财取之何碍”，“天理知之，也不为罪”。那么宋江是怎么认识这个问题的呢？小说里面没有详细描写。实际上，当宋江知道是晁盖等人劫取了生辰纲时，他面临一个两难之间的选择——“忠”、“义”不能两全。作为国家官吏，对于抢劫犯罪行为放纵，是对于国家和职守的不忠。宋江与晁盖是朋友，朋友有难，如果见而不救，是为不义。这时宋江是怎么想的呢？小说第十八回描写：宋江听罢，吃了一惊，肚里寻思道：“晁盖是我心腹弟兄。他如今犯了迷天之罪，我不救他时，捕获将去，性命便休了。”两难之间，宋江选择了“义”。这种行为被《水浒传》作者称为“义释”。小说后面描写的朱仝放纵宋江、放纵晁盖、放纵雷横，同样也有一个“忠”与“义”的选择问题。朱仝因放纵雷横，受到追究。
雷横打死白秀英的行为按照今天的法律规定来衡量，应该是伤害致死。过失伤人致死，本来不够死罪，但是因为被打死的是知县的婊子，知县“把这文案却做死了”。这个知县虽然爱自己的部下，然而更爱婊子。朱仝知道雷横被解往济州后很可能被定死罪，不会有好结果，所以在押解的途中放走了雷横。这又是一个“忠”与“义”的选择问题。朱仝的行为属于私放在押犯，按白玉乔说是“故意脱放”，按朱仝自己后来说是“欺公罔上”如果据实追究，应该是比较重的。由于朱仝“着人去上州里使钱透了”，最后从轻发落，断了二十脊杖刺配沧州。
在“忠”与“义”的选择问题上，宋江与朱仝、雷横具有共同点，他们都以义气为重，但是又不肯放弃自己“忠”的底线——虽然可以出于义气帮助犯罪的朋友，但是又要保持自己的“良民”身份，轻易不肯落草为寇。
同时透过宋江与朱仝、雷横的行为，我们也可以看到北宋朝廷已经丧失了人心，它的公务员在关键时刻不是去维护朝廷的利益，而是去维护造反者的利益。这样的情况，预示着这个王朝距离灭亡已经为期不远了。