泡茶猜谜
祝枝山有一个女佣，名唤梅香，她日常服侍主人左右，和在招待客人的当中，耳濡目染，也成了一个猜谜对诗的能手，时常和主人以谜语对答，非常默契，深得祝枝山的喜欢。一天，唐伯虎来访，祝枝山说声：“梅香，来，泡茶！”梅香即应声道：“晓得，泡去哉！”少顷，梅香就端上两杯茶来，却都放在祝枝山面前，听主人发落。唐伯虎有点不解，心想，这又是要用谜来难我了。果然，祝枝山笑着说：“刚才我与梅香的对话，是一则谜语，要求打七言诗一句，打得中方能饮茶。”
唐伯虎笑着边想边自语：“梅香，定与春有关，茶乃草、木、人……他一下记起宋代张栻的《立春偶成》中有句“春到人间草木知”，对了，他喊“梅香，来”，正是“春到”二字，“茶”就是“人间草木”，梅香答：“晓得”，正是“知”字。于是他大声把这句诗念了出来。
祝枝山笑说：“对了，猜得好，猜得捷，请用茶。”
唐伯虎接过茶来，忽然又若有所思地说：“这个谜很精彩，可谓字字相扣。可借你喊的是‘泡茶’，这个‘泡’字是多余的了！”
祝枝山哈哈大笑说：“君不闻梅香又说了声‘泡去哉’吗？”
客人笑得几乎把刚饮进口的茶都喷出来，大呼：“妙！妙！”
巧破明珠案
祝枝山家中有一颗价值连城的夜明珠，光彩夺目，凡是有幸看到过这颗珠子的人，都赞赏不已。一日黄昏，总管急匆匆地跑来禀告祝枝山：“那颗夜明珠不见了！”他连忙随总管在家里从里到外仔细地搜寻了几遍，不仅夜明珠没有找到，甚至连一点蛛丝马迹都没发现。他想：是什么人这样狡猾，不露痕迹地就把珠子偷走了呢？他认定是出了家贼，于是想出一个破案妙计。他命人把全体仆人叫到祠堂，祠堂里面黑黝黝的，隐约可见供桌前的凳子上有一个钵子。他说：“大家只知道我家有一颗夜明珠，却不知道还有一个护宝的法器——察心钵。这钵，没有做过亏心事的人摸了它，会觉得心凉指润；做贼的人摸了它，会立即被它粘住，并且大叫起来。”
他叫大家依次走去摸钵，直到最后一个人摸过了，也没人发出声音来。他吩咐人把灯点亮之后，略一巡视，突然用手指着一个人，厉声道：“他就是贼！”于是命人把那人抓了起来。
经审问，果然是那人偷了夜明珠。祝枝山是怎样发现的呢？原来，他早在钵子上抹了一层厚厚的黑油，凡是摸过钵子的人，两手黑黑的，偷珠子的人因为心虚不敢摸钵，两手自然是白的，所以点亮灯后，贼很快就被发现了。
写联骂财主
有一年除夕，一个姓钱的财主请祝枝山写春联。祝枝山
祝枝山写联骂财主
祝枝山写联骂财主
想；这个钱财主平日搜刮乡里，欺压百姓，今日既然找上门来何不借机奚落他一番？于是，吩咐书童在钱财主的大门两旁贴好纸张，挥笔写下了这样一副对联：
明日逢春好不晦气；
来年倒运少有余财。
过往的人们看到这副对联，都这样念道：
明日逢春，好不晦气；
来年倒运，少有余财。
钱财主听了气急败坏；知道是祝枝山故意辱骂他，于是到县衙告状，说祝枝山用对联辱骂良民，要求老爷为他作主处置。另外，钱财主还暗中给县老爷送了些金银财物。当下，县令便派人传来祝枝山，质问道：“祝先生，你为何用对联辱骂钱老板？”
祝枝山笑着回答说：“大人差矣！我是读书人，无权无势，岂敢用对联骂人？学生写的全是吉庆之词嘛！”于是，拿出对联当场念给众人听：
明日逢春好，不晦气；
来年倒运少，有余财。
县令和财主听后，目瞪口呆，无言对答。好半天，县老爷才如梦初醒，呵斥钱财主道，“只怪你才疏学浅，把如此绝妙吉庆之词当成辱骂之言，还不快给祝先生赔罪？”
钱财主无奈，只好连连道歉。祝枝山哈哈大笑，告别县令，扬长而去。