杜月笙是20世纪上半叶上海滩上最富有传奇性的一个人物，他从一个小瘪三混进十里洋场，成为上海最大的黑帮帮主；他文质彬彬，却心狠手辣，杀人如麻，他的一生充满惊心动魄的传奇故事，他所建立的庞大黑帮王国和在中国现代史上刻下的独特印记至今还被人津津乐道。
杜月笙4岁丧母，6岁时，父亲也去世了。杜月笙只上过半年私塾就辍学了，14岁时，他背着一个小包袱来到了十六里铺闯天下。在那里，他先在水果店当店员，练就了一手削梨的好功夫，还得了个外号“莱阳梨”。不过，杜月笙可不是个老实的店伙计，他整日与流氓混混为伍，且嗜赌成性。后来拜了青帮的陈世昌为“老头子”，正式入了青帮。
1927年到1937年，杜月笙的势力达到顶峰。1937年抗战爆发，杜月笙离开上海，先到香港后赴重庆。
抗日战争开始后，杜月笙参加了上海各界抗敌后援会，任主席团成员兼筹募委员会主任。仅月余时间，杜月笙主持的筹募会就筹集到救国捐款150余万元，有力地支援了前方的抗战。他筹集了大量毛巾、香烟、罐头食品用以劳军。八一三抗战后期，他得知驻守在四行仓库的谢晋元团缺乏食品时，仅用了一天时间即向谢团送去了20万个饼。他主动将杜美路的私宅借给财政部“劝募委员会”作办公地点，发动与组织上海各界力量认购了救国公债7500万元，几占全部发行量的1/6。杜月笙还弄到一些军中急需的通讯器材、装甲保险车送给中共将领，并应八路军驻沪代表潘汉年的要求，将从荷兰进口的一千套防毒面具，赠送给晋北前线的八路军将士使用。
杜月笙还直接参与了部分军事行动。八一三抗战爆发后不久，戴笠奉蒋介石之命与杜月笙合谋，利用帮会组织苏浙行动委员会。在苏浙行动委员别动队的5个支队中第一、二、三支队的司令均是杜月笙的门生，支队成员中有不少是因帮会关系而被拉去参加的。上海沦陷后，蒋介石为了阻止日本海军大规模溯江西侵提出了封锁长江的计划。杜月笙顾全大局，率先指令自己的大达轮船公司开出几艘轮船行驶至江面凿沉。在杜月笙的带领下，其他轮船公司也纷起响应，凿船沉江，阻塞了长江航道，迟滞了日军的进攻。
国民革命军撤出上海前，上海市各界抗敌后援会曾召开国民对日经济绝交委员会成立大会，通电全国组织对日经济绝交执行机关。杜月笙等27人被推选为绝交委员会执行委员。10月19日上海银行业根据绝交委员会的决议通知各行庄停止对日汇兑证券交易时，杜月笙主持的中汇银行、中国通商银行等单位一体照办。
上海沦陷后，杜月笙还以市各界抗敌委员会负责人的身份仍在租界内坚持了一段时间。他曾不惜巨资买了不少中共党组织设法出版的《西行漫记》、《鲁迅全集》等进步书籍，烫上“杜月笙赠”的金字送给租界内的各大图书馆，为广大市民提供抗日救亡的精神食粮。接下来，杜月笙拒绝日本人的拉拢，于1937年11月迁居香港。在香港，他利用帮会的关系，继续开展抗日救亡工作，从事情报、策划暗杀汉奸等活动。其中最著名的是，他在上海的门徒协助军统特务刀劈了大汉奸、伪上海市长傅筱庵。杜月笙主持的上海敌后工作统一委员会采取各种办法迫使上海资产阶级的头面人物虞洽卿等人离沪赴渝，制止了黄金荣公开出任伪职，并成功地策反高宗武、陶希圣脱离了汪精卫汉奸集团。
1925年5月15日，日本人开设于上海的内外棉纱厂由于虐待童工引发罢工事件，日本人竟用手枪射击手无寸铁的工人。事件发生后，日本方面怕此事引发中国人的抗议，利用各种手段将此事强压下来。马超俊（后来曾任职国民党农工部部长）辗转听到了这些消息后，与在上海的国民党人商议决定，联络绅商学工各界做正义的声援。他们初步决定5月30日在上海九亩地举行民众大会，向日本人提出抗议，但需要有一位“最有群众力量之人”加入。民众大会筹备当局认为杜月笙就是他们要找的那个人，希望他登高一呼，广为发动。杜月笙当时斩钉截铁地回答：“我一定尽力。”事实证明，在以后的整个事件发展过程中，杜月笙恪守了这一承诺。
不顾手下一部分人的反对，杜月笙当即取消了所有的应酬，说：“我要办正经事去！”他开始调兵遣将，分配给手下人任务：一、尽可能派人出席九亩地的民众大会。二、尽可能保护马先生以及其他国民党人的安全。三、尽可能维护会场秩序。四、赞成国民党人所提的一切意见。
没想到在民众大会举行以前，上海学生联合会发动学生、工人与商人2000多人，组成了一支声势浩大的宣传队，到处演讲日本工厂的暴行，并和公共租界的巡捕发生了冲突，上海南京路的老巡捕房一下子抓了300多人。紧接着便有1万多名群众围集在捕房门口，要求释放被捕者。双方正在对峙时，英国巡捕爱霍逊等突然向群众开枪，当场秩序大乱，群众死13人，重伤20余名，又被巡捕房拘捕了50多人。
听到这一连串噩耗后，杜月笙心情沉重，他破口大骂：“外国赤佬真不是人！”后来凡是通过租界赶赴九亩地开会的群众，一概被荷枪实弹的巡捕拦阻。公共租界的巡捕那天不但全部出动，更向吴淞口外的英国军舰求援，于是英国海军陆战队全部武装登陆，公共租界宣告戒严。但是，由于民情激昂、人人奋不顾身，九亩地的民众大会仍如期举行，出席大会的群众多达10余万人。大会议决吁请全国同胞，发挥团结力量，共同抗御强侮。就在这时候，杜月笙又接到通知，当晚8点在沪国民党人马超俊、叶楚伧、刘芦隐等，假法租界环龙路44号举行上海各界紧急会议，商讨援救被捕人士的办法。
张啸林（上海青帮头目之一）当时表示，英国巡捕打死了人，自会有官府去办交涉，杜月笙和他都是住在租界里的子民，为了生意又必须尽量拉拢巡捕房的人和外国人，种种关系都是积多年的努力和无数的钱财所得来，何苦为了毫不相干的事情，得罪了外国朋友？杜月笙却说：“我们住租界，但是我们是中国人！” 在那次会议上，与会的人个个悲愤无比，一致议决，从明天（6月1日）起，全上海的学生罢课、工人罢工、商人罢市，同时通电海内外声诉英日两国的罪恶，请求世界公理，举国上下一致支援声讨。
6月1日，英国巡捕蛮横如故，因为南京路上有人阻止电车行驶，他们又开枪杀人，当场死4名、伤10余名。这么一来，情势越来越紧张了，外国舰队的陆战队纷纷武装开入公共租界，零星的冲突不断发生。
杜月笙自始至终都热心支持中国人的斗争，并提出了六大主张：释放被捕学生；抚恤；道歉；取消印刷附律；取消码头捐；收回会审公廨（即收回司法权）。
到了6月4日，上海已经成为一座死市。长时间的罢工，使上海10余万工人面临严重的生活问题，有关方面发起捐款接济，杜月笙又是最先响应，不仅自己捐出了大笔款项，还发动工商界的朋友踊跃捐款。据当时的统计，捐款数字约为100万元。正是因为有了这笔捐款，才能维持爱国工人最低限度的生活，使帝国主义资本家无从施展压力。
后来，北京政府同各领事团一再交涉。8月12日，由中日官方协商内外棉纱厂罢工案单独和解，订立条件六类，日厂赔偿工人伤亡费1万元，补助工人停工损失10万元。上海市民为“五卅惨案”提出的主张，则由北京政府和外国领事交涉累月，几经波折，终于获得部分解决。
由于“五卅惨案”的发生引起了举国一致的对英经济抵制运动，当年，香港这个被誉为“英国皇冕上巨钻”的城市由于贸易停顿，收支无法平衡，香港总督府破天荒地向英国政府紧急借贷300万英镑。英国商务大臣卜赖脱曾在当年提交了一篇满纸哀鸣的报告，其中有一段说：“就目前上海方面与中国其他商业中心之情况而言，总罢工实已瘫痪对外贸易及大部分重要产业。目前抵制运动亦在实施，以其全面对付英国，部分对付日本，此外，过去中国在条约中畀予英国的商业特权，如今且已提出必须撤销的要求。因此，本人对今日中国的经济局势与贸易前途，实难避免发出极悲观之论调。”
杜月笙和他的时代已成为过去。作为旧上海传奇中的传奇，他在某种程度上代表了当时一部分闯荡上海滩的年轻人的梦想。不过，梦想总是和虚幻连在一起。也许，就连杜月笙的家人、后代，也从未真正走进过他。而杜月笙留在许多现代人心目中的，不过是《上海滩》之类的影视剧所刺激起来的想象罢了。