范增不是一个甘于寂寞的人，项梁在吴会地区起兵的时候，范增已经七十岁了，不过，他却很兴奋，感到机会来了。于是，他去拜见项梁，见面便劝项梁吸取陈涉失败的教训，打消自立为王的念头，立楚王后裔为楚怀王，以此号召天下。项梁被他精辟的分析打动了，大喜，便拜他为军师。
项梁死后，他开始辅佐项羽。在他的帮助下，项羽一路打进咸阳，把先一步入关的刘邦也压了下去，成了天下的霸主。然而，项羽妇人之仁，在鸿门宴上不顾范增的劝告，放走了刘邦。
之后刘邦从汉中起兵，占领关中平原，并出关攻魏国韩国，拉开了楚汉之争的序幕。他们你来我往，打了很久，最后僵持在了荥阳。刘邦的粮草运输渠道被项羽截断，只能坐守孤城，无计可施。范增劝项羽抓紧时机，把刘邦干掉。情况紧急，刘邦采纳陈平的计谋，挑拨项羽和范增的关系。具体办法是在项羽派使者来的时候，让人故意好酒好菜的摆了一桌子，使者临要吃就赶紧撤走，并解释说这是为范增派的使者而准备的，项王的使者没有这么高的伙食标准。
使者果然大怒，回去添油加醋地跟项羽一说，项羽心里便开始不爽了。他嘴上不说什么，却削去了范增的兵权。老范增气的白胡子一抖一抖的，一怒之下，他便做姿态说要告老还乡，想不到项羽立刻就准了。这下他没辙了，只能随便打个小包，往外便走。估计是还指望项羽来留他，连车子都没要。可是，他走了很久才明白项羽是玩真的，于是又气又急，还没有走到大本营彭城便死在半路上了。
从上边来看，范增是个很聪明的人。可惜的是，正如张燧指出的那样，他并不明智。张燧把他和陈婴、王陵的母亲做对比。陈涉起义之后，东阳县的少年们也杀死县官，起来造反，后来想到应该有个领导人。想来想去，便想到了当时在县衙办事的忠厚长者陈婴。不过，陈婴母亲知道后，对他说，据我所知，你的祖上还没有当过大官的。而且这干的是造反的买卖，一旦失败，第一个杀的肯定是首领。所以，你还是另外找个人当首领，自己不要做。陈婴觉得母亲说得很对，便说明小青年们，与项梁合伙干，这样，首领便是项梁了。
王陵则是跟着刘邦干的，在楚汉相争的过程中，项羽抓到了王陵的母亲，以此要挟王陵离开刘邦。王陵母亲听见这个消息，便对前来探望她的刘邦的使者说，你回去告诉王陵，让他不要三心二意，好好跟着刘邦干。说完，挺身往楚将的剑上一撞，自杀了。
如果范增明智点的话，既然他已经看出来刘邦不是平常人，而项羽不是可造之材，那么为什么不弃暗投明呢？
另外，据张燧说，他也不怎么聪明。刘邦和项羽在河南附近对峙，而彭越则专门扰乱他的后方，带领几万人攻占了江苏安徽的十几个地方。项羽很生气，让将领继续与刘邦对峙。自己回攻彭越。他打了外黄很久，一直没有打下来。过了几天，外黄自己投降了。他觉得外黄让他很没面子，便想对外黄来个屠城。这时候，外黄舍人的儿子才十六岁，去见项羽说，大王您还要继续攻打剩下的十几个城池呢，如果您现在屠城的话，只会让别的城池死命坚守。项羽想想很对，便很大度地接受了外黄的投降，而其他的城市听说后到纷纷主动投降，没过多久便夺回了所有的城池，彭越只好又跑回沼泽地里躲着。
如果范增足够聪明的话，既然一个十六岁的孩子都能说服项羽，为什么范增就不能呢？反而让项羽犯下了杀投降的秦王子婴、杀义帝楚怀王、斩彭生、坑秦二十万众等一系列错误，最后连自己的命也陪了进去。所以，他实在是不怎么聪明。