, 受伤 遁入空门
与梅兰芳分手后，1932年正当孟小冬专心致志地投师深造之际，又有一件意想不到的事情发生了。天津一家大报上忽然登出了连载小说，用化名影射孟、梅之事，说某著名坤伶向某名伶敲诈大洋数万，并把5年前发生在东四九条冯宅的绑架杀人案重新提了出来。
孟小冬茹斋念佛，对戏剧界来说，无疑是一大损失，要求孟小冬复出的呼声越来越高。这时，有人向她陈述厉害：你自暴自弃，脱离舞台，无声无息地家居念佛，正好中了别人诡计，反而使人对报上的小道消息信以为真，日子一久，观众逐渐把你遗忘，最后毁了自己的才华，岂不可惜。
孟小冬一下子茅塞顿开，她写了《孟小冬紧要启事》，于1933年9月在天津《大公报》头版上连登三天。在全篇五百多字中，有六处提及梅，只有开头一处直呼其名，而其他五处均客气地以“兰芳”二字相称。其中责梅措辞，最重的也不过是说梅“含糊其事”、“足见毫无情义可言”等语而已，找不出一句攻击性的词藻，有理有节，富于人情味。在谈到与梅分手原因时，也只是用了一句话：“是我负人？抑人负我？”到底是谁错了？没有明说，也不便明说。孟小冬把这个问题最后留给读者去评判了：“世间自有公论，不待冬之赘言。”
剪彩 再遇大亨
不久，因日寇侵占上海，杜、姚逃往香港，孟小冬暂回北平。过了一年，杜月笙叫小冬速去香港。孟小冬到了香港九龙，在杜家盘桓数月后，仍经上海返回北平。
同居 没有名分
而杜月笙那头，1937年由于日寇来势凶猛，淞沪防线于当年11月12日全线崩溃，日军占领了上海。半个月后，杜月笙摆脱了日军的威逼，逃离上海，流亡香港。不久，姚玉兰和几个子女亦先后到达香港。1941年太平洋战争爆发，香港被日军占领。这时杜月笙刚好飞往重庆向老蒋汇报工作。随后香港沦陷，无法复返，杜月笙从此困居重庆。一个多月后，姚玉兰及子女等也辗转千里，由港安全到达重庆。这一呆就是三年多。
1945年杜月笙回到了阔别已久的上海老巢，这时姚玉兰和几个子女还都留在重庆，一时还回不来。他突然想起北平的孟小冬，时隔多年不见，她现在可好？想到这里，他赶紧让总账房黄国栋写封挂号快信，叫她速来上海。孟小冬从北平来到“18层楼”公寓706号时，杜月笙已等候多时。如今的孟小冬，年已快四十，由于常年嗜食鸦片，加之经常生病，身体欠安，脸带烟容，显得消瘦，但依然还是那样年轻。杜月笙顾不上寒暄，一把将小冬拉进怀抱……
从此，杜月笙和孟小冬半公开地过起了同居生活。1946年春末，姚玉兰拖着几个儿女，回到了上海。姚玉兰回到上海后见老杜有了小冬，竟和她像陌生人似的爱理不理的了，十分伤心。孟小冬看在眼里，便决定向杜月笙告辞，借口老母年迈放心不下，暂时回北平住一段时期。
义演 破镜难圆
1947年8月30日是杜月笙60岁生日，当时，恰巧两广、四川、苏北等地发生水灾。杜月笙决定来个祝寿赈灾义演，将演出收入全部用来救灾，而义演的一切费用由自己承担。杜月笙最为关心和日夜思念的是孟小冬这次能不能来。
小冬到沪后，为了便于排戏，即寓华格臬路杜公馆。按预定计划，演出从9月3日到7日，为期5天。但因南北名伶荟萃，特别是梅兰芳抗战期间蓄须明志，已快10年未登台；孟小冬更是观众渴望已久的余派嫡传，有不少外地戏迷远至平、津、川、湘，甚至香港、台湾的观众，闻讯乘坐飞机赶来观赏，戏票不够分配，黑市票翻了几倍，还是一票难求。为满足观众要求，这样才决定大部分戏码连演两天，一共演了10天。
9月7日晚，各界人士赠送给孟小冬的花篮排在戏院门前的牛庄路上，足有1华里长。孟小冬两场《搜孤救孤》的演出，征服了成千上万的观（听）众，被内外行人一致誉为前所未有的“广陵绝响”。一出余派名剧，被孟小冬演唱得近乎完美无瑕，无疵可剔。小冬演出那两天，很多参加祝寿演出的名演员都站在后台，屏息静听。
不过人们没有见到梅兰芳在现场看戏。事后他的管事姚玉芙透露说，梅先生在家听了两天电台的转播。现今广为流传的孟小冬这出戏的录音，就是那时用钢丝录下的。孟小冬真可谓是不鸣则已，一鸣惊人了。也正因如此，才最终奠定了其不可动摇的“冬皇”地位。但这次竟是她最后一次与观众的见面，成了“后会无期”的绝唱了。
孟小冬这次来参加义演时，曾想到梅兰芳就住在上海，也一定会登台，开始有些顾虑。万一被派到一个戏里，或即使同台不同戏，也会抬头不见低头见，总感到某些不便。但杜月笙毕竟老于世故，似乎早就考虑在先了，把他俩的戏码岔开，10天戏中，两人分演大轴，梅8天，孟2天，并不见面。
偏偏有些小报上流言蜚语，乱出主意，希望梅、孟合作《四郎探母》或《武家坡》一类的“对儿戏”，企图通过戏台上的阴阳颠倒，融化感情，使二人重温旧梦，以达到台下的破镜重圆。这件事弄得梅兰芳和孟小冬乃至杜月笙都很狼狈。
不过，以梅之持重、孟之孤傲，他们不会被那些小报或其他什么人牵着鼻子走。事实上也是如此，梅兰芳先后登台各演4天，孟小冬推说自己无戏，不去戏院；中间两天轮到孟小冬出台，梅也同样避开，于马思南路寓所听电台实况转播。每晚散戏后固定在南洋桥金府的夜宴，孟也未出席。
这样，梅孟非但台上未遇，台下也未曾见过。就连最后一天杜月笙亲自参加的全体合影，因有梅在场，孟也推托疲劳而辞谢了。对孟来说，也许是她早已淡薄了人间男女之情，不愿意再重建那种徒有虚名、明夸暗弃的表面上的爱情。
战后 颠沛流离
小冬在义演结束的第二天，便整理行装，向杜月笙和姚玉兰提出急欲北返。理由是：来上海4个月了，思念高堂，杜、姚也不好强留，杜让姚出面送上珍贵金银首饰，作为酬谢。此时的小冬心中隐然有种不快之感，谢绝了。
小冬行前，只保留了一件这次演出程婴穿的褶子，它只有七八成新，并不太值钱，但大小长短正合身，是她20年前初到北京自己选购的，特别喜欢，暂时留作纪念，其他带来的所有行头，全部送了人，大有俞伯牙摔琴谢知音的味道。这就表明小冬今后不再打算登台了。
有人问她为什么年纪轻轻就要退隐，她无奈地摇着头和摆着手说：“您瞧，我这么个样子，可怎么还登得了台呀？”据此可知，小冬不再登台的原因，是体质太弱造成。她后来曾对其弟子说过这样的话：“一戏之耗费精力太多，非体能所胜也。”她回到北平不久，就表示从此要学陶渊明，隐居山林，不再唱戏了。
小冬离沪返平后，杜月笙日夜牵挂，总觉得这次很对不起她，小冬临行只拿了一只金表，其他什么也没要。他随即派了个得力的门徒，专程赴北平以孟小冬的名义替她买了一处房子，算作对她的酬答。其实这幢房子孟小冬并没有住过多少时候。
1948年，孟小冬孤身独居在这幢房里，身体还是常闹胃病，瘦弱欠安。她突然接到她的结拜姐姐姚玉兰的挂号信，希望她火速到上海暂居。孟小冬到上海后，就和杜、姚住在一起。杜、姚希望她这次来了就不要再走了，千万莫要见外，往后有福同享，有难同当，绝不另眼相看。孟小冬听了热泪盈眶，几乎要哭出声来。自此，孟小冬安心地留了下来，与姚玉兰果真谊重骨肉，亲如一家。平日里小冬悉心照料杜月笙的病体，不离左右，俨然成为杜家的一员了。
去港 补行婚礼
到香港后，一年多来，小冬又像当年侍奉师父余叔岩一样，整天为杜的病体操持，煎汤熬药，不离左右。虽然杜月笙对自己倍加怜爱，但至今没有一个名分，眼看着杜随时可能有生命危险，一旦倒下，如何是好？她是名伶出身，生就一副孤傲的性格，因此平时很少见到她的笑容。她和姚玉兰的关系后来也逐渐显得有点紧张起来。彼此房门一关，互不往来，每天吃饭也不同桌。
1950年，杜月笙不顾家人的阻挠，坚持要与孟小冬补行一次婚礼。婚礼当晚，形销骨立、63岁的新郎杜月笙下了他那几乎离不开的病榻，穿起了长袍马褂，头戴礼帽，坐在手推轮椅上被推到客厅，由人搀扶着站在客厅中央，42岁的新娘孟小冬着一件崭新的滚边旗袍依偎而立。
自此，孟小冬，一生苦苦追求的“名分”，终于如愿以偿，正式做了大亨杜月笙的第五房夫人。
1951年，64岁的杜月笙去世。他自己留存的10万美元，以“先内后外”为原则，全部分给了杜家和与杜家有关的人，孟小冬只分到2万美元。孟说，这怎么够……
小冬的下半生，就靠这笔钱养老了。1977年，5月26日，孟小冬于台北逝世，享年70岁。