吴忠信：总统府秘书长
早期的政治活动
1884年3月15日（清光绪十年），吴忠信出生在安徽合肥北乡罗家岗东小圩的一个小资产阶级家庭。1901年，吴忠信有感于国家的衰弱，毅然投笔从戎，考入南京江南武备学堂。由于受到新军第九镇统制兼江北提督徐绍桢器重，被破格提拔为该镇第三十五标第三营管带。期间，在革命新思潮影响下，吴忠信于1906年秘密加入孙中山领导的同盟会。辛亥革命爆发后，吴忠信力促徐绍桢起义，并被任命为起义军总司令部总执法官兼兵站总监，随军攻入南京。
1912年元旦，孙中山在南京就任中华民国临时大总统，28岁的吴忠信出任京师警察总监并兼理市政。开始受到孙中山赏识。不久，孙中山让位给袁世凯。1913年7月，黄兴在南京出任讨袁军总司令，吴应邀出任南京警察总监。讨袁军失败，吴随孙、黄等先后逃亡日本。孙中山在日本筹组中华革命党，吴忠信成为首批120名党员之一。
1915年，孙中山命吴忠信、陈其美先后潜回国内，主持上海军事并兼管江浙皖三省。他们在上海策动了一系列反袁活动。12月5日发动了攻打江南制造局的上海暴动。陈其美任义军总司令，吴忠信为参谋长，蒋介石也被召来沪上参与其事。但暴动在袁世凯强大军事力量打击下失败。陈其美后被暗杀，同行的吴忠信仅撞落门牙，幸免于难。
袁世凯死后，孙中山南下广州组织中华民国军政府。吴忠信到粤军任职，先后担任总司令部上校参谋、第七支队司令官、第二军参谋长、桂林卫戍司令，因作战勇敢、指挥有方，深得孙中山器重。1922年5月，孙中山委派吴忠信为“军事全权代表”，北上联络皖、奉两派首领，商讨组建“三角联盟”共同对付曹锟、吴佩孚直系军阀。在上海期间，吴忠信敦促蒋介石赶赴广州护卫孙中山打击陈炯明叛变。随后他自己因身体不适到苏州休养。
1924年，孙中山应冯玉祥之邀北上共议国是。当时段棋瑞为临时执政府执政。段对抗孙中山的民主革命主张，引起孙的极大愤慨。次年3月孙中山因病情疾发病逝北京。
蒋介石的坚定支持者
在孙中山逝世以后，吴忠信开始向蒋介石靠拢，并成为蒋介石的密友和忠臣。两人结交首先是因为生活上的联系；蒋对吴托妻寄子，亲如一家。1927年，蒋介石第一次下野，曾寄寓吴忠信的寓所。后来蒋出于政治考虑与宋美龄结婚，将前妻陈洁如和蒋纬国的养母姚氏的遣散问题就托由吴忠信、张静江处理。陈洁如赴美留学，姚氏被安排在苏州，与吴对门而居，由吴负责照料。蒋纬国也拜吴忠信为干爸爸。从此吴蒋两家“朝夕过从，日以雀战为戏，从不间断”。另一方面，吴忠信出于自身利益，对蒋介石也是降心相从，忠诚不二。吴忠信精通官僚政客的登龙术，并在蒋身边发挥到极致。吴与蒋相处，避免疑忌是第一，察言观色，谨小慎微。在粤军任职期间，吴已觉察蒋的野心大，妒忌心强，不能容人，曾向孙中山表示“此后不愿带兵”，实为回避蒋的锋芒；他并曾向蒋表示“我不带兵，但我将坚决拥护你，海枯石烂，此志不渝”。此后吴确实做到了这一点，自然也进一步得到了蒋的充分信任。
然而，吴忠信虽然与蒋关系亲密，在政治上却有些游离，始终不是蒋介石统治政权中的核心成员。基本上是蒋用得着他就上台，用不着他就投闲置散。1927年，蒋介石发动四·一二反革命政变以后，吴曾一度出任淞沪警察厅长，不久警察厅改隶上海市府而去职。其时，蒋桂、蒋汪以及蒋与西山会议派之间斗争激烈，吴忠信便充当了一个周旋于桂系及阎、冯之间的一个经纪人式的人物，四处周旋。1932年两广取消独立，蒋氏政权进入“空前稳定阶段”，吴出任安徽省主席，随后请辞，回苏州过了一年多的闲居生活。1935年，红军入黔，蒋为了乘机撤换王家烈，并抵制拉拢桂系，任命吴为贵州省主席。同年吴还被指定为国民党中央执行委员。1936年，吴改任蒙藏委员会委员长。吴认识到，他不能指望仅凭与蒋的私交置身于枢纽重臣之列，不得已而求其次；而边疆工作既不用负大责任，也不会出大乱子，且可以置身于派系争夺之外，位高政简，甚为得计。而在这个冷衙门里，吴却作出了不小的成绩和贡献。1944年，新疆结束了杨增新、金树仁、盛世才等30年来的割据局面，吴出任新疆省主席，至1946年卸任。1947年，吴出任国府委员，解放前夕改任“总统府”秘书长，总算实现了最高幕僚长的宿愿。
蒋离开南京后，何应钦组阁，吴忠信辞去秘书长职务。1949年7月。国民党在广州召开“非常委员会”会议，推蒋介石、李宗仁为非常委员会正、副主席，吴忠信、阎锡山、何应钦、陈立夫等为委员，实际这是代替国民党中常会的一个最高决策机构。吴往来于台湾、广州之间，继续扮演协调各方歧见的角色。去台湾后，吴先后任“总统府”资政、国策顾问、中央银行常务理事、国民党中央纪律委员会主任委员等职，以终余年。
主持西藏第十四世达赖喇嘛坐床大典
1936年8月，吴忠信就任国民政府蒙藏委员会委员长。他提出“筹边政策”，该政策承袭清朝的”理藩”政策，并注入蒋介石的“宗族主义”，核心可概括为“宗教至上、上层第一、拉拢削弱、分化同化”。吴在处理边疆、民族事务中一直兢兢业业，并作出了不小的贡献。
1938年9月23日，西藏代表向吴忠信报告，第十三世达赖喇嘛1933年12月17日在拉萨圆寂后，其转世灵童已在青海塔尔寺以东湟中县寻获，拟请“中央政府”允许该幼童入藏，并派大员到拉萨主持认定仪式和达赖喇嘛的坐床大典。吴认为事关重大，决定亲自进藏。1939年10月，吴忠信安排部分随员护送灵童拉木登珠（即将要坐床的十四世达赖喇嘛）从陆路入藏，他自己则亲率部分随员绕道香港、缅甸、印度，从南面入藏以示郑重。吴忠信一行于1940年1月15日到达拉萨。
1940年2月22日，第十四世达赖喇嘛坐床大典在布达拉宫大殿隆重举行。此间某些别有用心的外国人提出，大典时吴忠信应向灵童行参拜礼，并将吴的座位排在达赖喇嘛正座下方左侧。吴强调主持坐床乃是行使中央权力，不容外人插手妄说。经过严正交涉，大典上吴忠信和达赖喇嘛皆并排坐北面南，而英国等代表的位置则排在吴忠信随员之下，英国大使古德当时气得拒不出席大典。
吴忠信在藏期间，经过一番筹划协商，于1940年4月1日正式组建成立了蒙藏委员会驻藏办事处。4月14日，吴忠信离拉萨，经印度返回。西藏地方当局又举行了隆重的欢送仪式。随后，噶厦还派人到重庆，沿袭清朝惯例，向中央致谢，并表达西藏民众支持抗日救国的心愿。
吴忠信主持达赖喇嘛坐床大典是其一生中辉煌的一笔，对于西藏的统治和国家统一有着特殊的作用。英帝国主义分子黎吉生当时也不得不承认，“总的说来，吴的出使巩固和改善了中国在拉萨的立脚点，使它立于正常的基础之上”。
打通河西走廊，“治理”新疆
河西走廊，当时系青海马家的势力范围。马步芳的部队驻酒泉、张掖一带，马步青的部队驻武威一带。他们割据称雄，并互相争斗。蒋介石久欲去之，在盛世才露出反苏、反共的苗头以后，更寻求打开新疆通道，但成果并不明显。这期间，吴忠信奉蒋介石旨意，作了种种渗入新疆的准备。
1941年，吴忠信以西北党政考察团团长身份出巡青海，乘机向马步芳献策，劝其“把河西交还‘中央’，可以此弹丸之地作为取信于蒋的进身之阶，有利于进一步问鼎中原，同时可以借刀杀人，达到剪除马步青的目的，一举数得”。马步芳于是同吴同机到重庆，当面向蒋示诚。随后，马步青被任命为柴达木区屯垦司令，部队开入青海，并改编为骑五军。同时，蒋介石的嫡系部队胡宗南部开入河西，驻扎酒泉，以李铁军为河西警备司令。至此，大体完成了蒋介石进入新疆的内部布置。
1942年春天，盛世才电请朱绍良到乌鲁木齐商讨投蒋密谋，并又接受了蒋的军事建制，出任第八战区副司令长官。蒋介石为了取信盛世才，1942年秋，派吴忠信陪同宋美龄亲自出马代表蒋介石与盛世才作了最后协议。
而此后不久，苏联红军打退了希特勒的进攻，阿山、塔城、伊犁三区的人民革命武装日益扩展，内外夹攻，迫使盛世才寝食难安，乃发动1944年的“八月事变”，企图以翻云覆雨的两面手法恢复过去与苏联建立的假的“反帝”统一战线，缓和三区革命形势。但终于诡计不售，自食其果，结束了盛世才在新12年的血腥统治。
1944年，吴忠信出任新疆省主席。当时，伊犁地区掀起了反对国民党统治的武装起义。吴上任后，采取了三项措施：“清理监狱”，释放包尔汉等各民族有声望人士；成立宣抚委员会，派员到伊宁等地宣抚；“敦睦邦交”，试图通过苏联帮助缓和危局。但均未奏效，革命风暴愈演愈烈。于是，吴忠信采取“剿抚并施”的手段，请求调派青海马步芳所辖骑五军马呈祥部增援新疆。而三区“民族军”节节取得胜利，直逼乌鲁木齐。吴忠信见武力解决也无望，只好呼吁蒋介石派员谋求和平谈判。迨蒋介石派张治中等人入新疆和谈，吴忠信借参加国民党六届二中全会之机，离开新疆。
吴忠信的家庭经济生活
吴忠信早年带有反封建色彩，但他后来却成为一个带封建性的资产阶级大官僚。但在他秘密革命时期，还未作“发财”打算，其时蒋介石等都依附在陈果夫户名下秘密作投机生意，而吴仅依靠国民党的津贴维持生活，不够时，因与创办上海银行的陈光甫有私交，得到一些帮助。1927年，吴任淞沪警察厅长，数月即腰缠颇丰，他以此在苏州东小桥八号经营一座将近十亩地的花园住宅，开始栽花种菜，谈佛学诗，并写日记，数十年不间断。他把一个非常贤淑温存的苏州旧式小姐娶作“新太太”，把吃斋念佛的原配称作“老太太”，也还能和平相处，相安无事。他在南京做官时，常于周末去苏州度其园居生活，但他究竟还不是一个官僚资本家。
在吴忠信任闲职时，主要依靠蒋介石的特别馈赠，而在任主席、委员长以后，只在安徽一段，蒋还从特税中拨款一二万，不时接济。吴的胃口不大，也很容易满足，此外并无特别照顾。蒙藏会是一个清水衙门，只在边疆政教领袖招待费一项尚有活动余地，但经济始终是个问题。
在吴忠信出使西藏时，蒋拨给一笔巨额特别费，由吴直接向蒋报销。新疆一行，吴可以说满载而归，且名利双收。在新疆，招待规模更大，有七个招待所，每年特别招待费为200万元，仅凭主席批准即可随便动支。这都算是“合法贪污”，与蒋、宋、孔、陈官僚资本集团比较起来，不免有小巫见大巫之别。
吴忠信由新疆回南京后，又任闲职。鉴于过去一贯小手小脚，捉襟见肘，俯仰由人，终非长策，而当时许多官僚政客大发“劫收”财，不免心动，于是终于开始谋划经济问题。当时上海中孚银行倒闭已久，吴利用其政治地位，取得“财政部”的同意，恢复营业，吴自任董事长，开始走上官僚资本家的道路。但吴不像一般豪门贵族那样骄奢淫逸、巧取豪夺，也一直大体保持了比较简朴的生活面貌。
吴忠信曾自我解嘲说：“曾带过军队，而绝非军阀；曾参与政治，而绝非政客。”这在一定程度上，也对他的一生作了一个简明的写照。