唐伯虎，江南四大才子之首。世人素闻其玩世不恭、才华横溢，对唐伯虎点秋香的风流韵事耳熟能详，却不知其一生坎坷，仕途失意，曾写“生在阳间有散场，死归地府又何妨。阳间地府俱相似，只当飘流在异乡”抒发愤懑，更不知其晚年凄凉，最终客死他乡。从出生到死亡，唐伯虎历经54年的传奇一生，且让我们慢慢道来。唐寅（1470—1523），字伯虎，一字子畏，号六如居士，又称桃花居士。据说唐伯虎出生的时间正好是明宪宗成化六年庚寅年寅月寅日寅时，因此取名唐寅。唐伯虎素有“江南四大才子之首”的称号，又与沈石田、文征明、仇英并称“吴门四家”。
相对于诗文而言，唐伯虎的画更着名。唐伯虎的绘画才能似乎是与生俱来的，他很小的时候就在绘画方面显露出惊人的天赋。教唐伯虎画画的也是一位赫赫有名的大画家——沈石田。
话说唐伯虎能拜于沈石田门下，与祝枝山有着不小的关系。据说唐伯虎小时候住在苏州，家境贫寒，父亲靠开酒馆为生。小店虽然装修简朴但十分干净，客人不多，环境足够安静，因此时不时会有文人墨客来喝上一杯。唐寅从小就喜欢画画，十三岁那年，为了帮父亲照顾酒馆，唐伯虎辍学在家，再也没去过学堂。他总是忙里偷闲地画两张，如果画出满意的作品就把它贴在酒馆的墙上。祝枝山是远近闻名的才子，一日，他来到店中喝酒，看见了墙上的画，很是喜欢，就问店家讨要，还要付给银两，谁知老板推辞道：“这是犬子的戏作，客官要是喜欢尽管拿去，不必付什么银两。”祝枝山一听这画竟然是个孩子画的，于是好奇心大发，就问店家：“我能否见一见这作画的孩子呢？”
父亲把唐伯虎带到祝枝山面前，经过一番攀谈，祝枝山了解到，唐伯虎完全是自学成才，看到他小小年纪便有如此才华，祝枝山生了爱才之心，打算好好培养他，于是，决定帮他找一位老师，这老师便是沈石田。
祝枝山带着画师沈石田来到了酒馆。沈石田看过唐伯虎的画后，赞不绝口，但是要想在绘画的道路上走得远，光有技巧是不够的，还必须具备才气，于是沈石田出了一个字谜，只要唐伯虎答得出，就免费教他画画。字谜是这样的：“去掉左边是树，去掉右边是树，去掉中间是树，去掉两边是树，这是什么字？”唐寅略一思考就说出了谜底：“是个‘彬’字。”沈石田很高兴，就收下了唐寅。
起初，唐伯虎学习刻苦勤奋，很快就能掌握绘画技艺，因此受到沈石田的称赞。不料，由于沈石田的称赞，一向谦虚的唐伯虎也渐渐地产生了自满的情绪，沈石田看在眼中，记在心里，一次吃饭时，沈石田让唐伯虎去开窗户，唐伯虎发现自己手下的窗户竟是老师沈石田的一幅画，非常惭愧，从此潜心学画。
唐伯虎的画，题材广泛，涉及各个方面。他的画风独具一格，挥笔自然，受到了许多人的喜爱，上至达官贵人，下至平民百姓，人人都知道有个画家唐伯虎。这些画，在唐伯虎穷困潦倒的时候也帮了不少忙，下面就有一个伯虎卖扇的趣闻。
话说这唐伯虎向来喜欢游山玩水，这一日，恰好来到西湖，正走着，忽然看见一群人在凉亭里喝酒，被勾起了酒兴，于是也进入凉亭，向酒家讨了几杯酒来。他一边喝酒一边观赏美景，好不惬意。喝完酒，唐伯虎起身结账，一掏口袋才发现忘了带钱，于是跟酒家说道：“我今天走得匆忙，忘了带钱，不知可否赊账？”没想到被酒家一口回绝。这下该如何是好？唐伯虎想了一会儿，忽然灵机一动，甩开手中扇，摇之，问道：“能不能用我手中的扇子来抵酒钱啊？”谁知酒家还是不答应。唐伯虎低头想了一会儿，心生一计，大声吆喝：“卖扇子啦，卖扇子啦！”这时走过来一个富豪，问道：“你这一把小小的扇子能卖多少钱？”唐伯虎递过扇子说：“您看看就知道了。”谁知这富豪根本就是个门外汉，拿过扇子看了看说：“这扇子上的画，一看就是信手涂鸦，随意画画敷衍人的，根本不值钱。”说完还把扇子扔在了地上。
唐伯虎听他这么说，很是气愤。不一会儿，又走过来一个人，只见这人穿着一身布衣，书生模样的打扮，他看到扇上的画，拍着手连连称赞，一眼就看出了是出自名家之手。这书生看完扇子，又转过来看唐伯虎，见他气宇轩昂，风流倜傥，一表人才，就试探地问道：“阁下可是江南第一风流才子唐伯虎是也？”唐伯虎笑着点了点头。
周围的人一听卖扇之人竟是唐伯虎，纷纷出高价要买那把扇子，但是唐伯虎谁也没给，唯独递给了刚才那个书生，并说：“你慧眼识人，这把扇子应该归你。”书生感激地说道：“可是我身上只带了十两银子，买不起您的画呀。”“不妨，你给我五两即可，够我的酒钱就行了。”书生收下扇子，对着唐伯虎拱手拜谢。
一旁的富豪看到此景，才知道刚才自己有眼不识泰山，错失了大师的佳作，于是赶忙邀请唐伯虎入席，同饮美酒。喝了一会儿后，富豪对唐伯虎说：“先生能将刚才那把扇子卖给我吗？我愿出千两黄金。”唐伯虎摇摇头，起身欲走。谁知那富豪竟耍起赖来：“你刚喝了我的酒，没给钱就想走吗？”唐伯虎哪里会上他的当，说道：“是你自己叫我喝酒的，这种天上掉馅饼的免费酒我哪有不喝的道理？”说完，周围的人都笑了。富豪胡搅蛮缠，非要唐伯虎留下画作才能离开，唐伯虎碍不过，只得让人准备笔墨纸砚，挥笔作画一幅，赶紧闪人。这富豪拿起画作一看，顿时气得两眼冒火。原来唐伯虎给他画的是一只千年王八，还在旁边题了一行字：人敬我一尺，我敬人一丈，敬人者，人亦敬之；不敬人者，当以其人之道还治其人之身。
唐伯虎不仅画画得好，诗也写得不错。但是由于种种原因，他的诗作在他晚年的时候几乎都失传了。明万历年间，有个叫何君立的书商，很喜欢唐伯虎的诗词歌赋，为了收集唐伯虎的诗词，不惜花掉了万两银子。功夫不负有心人，几年之后，他将唐伯虎生前失传的近百篇诗文收集成册，编成书出售于市，导致一时洛阳纸贵。
无独有偶，江南着名的出版收藏家毛晋也是唐伯虎的诗迷，由他编录的《明诗纪事》和《海虞古今文苑》就详细收录了唐寅生前诗文和逸事，为后人的研究提供了宝贵的资料。