晁盖怎么死的？
《水浒传》中梁山首领最初是王伦，但王伦是个嫉贤妒能的人，既排挤林冲又不想让晁盖等人上山，害怕抢了自己的位置，林冲看不过去杀了王伦，，扶植晁盖上位。后来宋江来了，成了梁山的二当家，出了山寨，他就是老大。
自打梁山有了宋江，对外征战就都是宋江出马，晁盖坐镇大本营。可是偏偏这一次，攻打曾头市晁盖要亲自上阵，这件事的起因却是曾家夺了本应是别人送给宋江的吗马。没想到这一去，却将自己的命赔进去，一支毒箭了结了堂堂天王。
晁盖就这么轻易死去，令所有人痛惜，可是他在死前留下的一句遗言，更是让他的死和今后谁来担任梁山寨主破朔迷离。“贤弟保重。若哪个捉得射死我的，便教他做梁山泊主！”这便是晁盖的“临终嘱咐”，也是晁盖的惟一遗言。
依照常人来看，在梁山之中，除了天王晁盖，地位最高的就属宋江了，并且及时雨的名声在外，众人都服他。天王晁盖以义气为重，也有不争之心，当初也宋江入伙梁山，晁盖就有说要宋江做首领。那时又晁盖在，宋江又是新加入，所以不肯。但是现在的宋江已经是梁山名副其实的一人之下万人之上了，为何晁盖临终前却没有再说让宋江做梁山泊主，对着宋江只说“若哪个捉得射死我的，便教他做梁山泊主”？
这一段故事中，有多处疑点非常值得商榷：
1、曾头市一战是晁盖听了曾家夺马的故事以及一首民谣，一气之下便要亲征的。宋江如往常一样劝说晁盖作为一寨之主不要亲征，他去就行了。晁盖却不听，说：“不是我要夺你的功劳。你下山多遍了，厮杀劳困。我今替你走一遭。下次有事，却是贤弟去。”大家都心知肚明，以往梁山大小对外战事都是宋江带领下，功劳都是他的，晁盖作为一寨之主，始终身居后方无所作为，长久下去，晁盖必然会被架空。晁盖不是窝囊废，也想自己有所作为，即便不为保首领之位，也想自己出去做点事呀。
2、晁盖带哪些人前往呢？“晁盖点那二十个头领？林冲、呼延灼、徐宁、穆弘、刘唐、张横、阮小二、阮小五、阮小七、杨雄、石秀、孙立、黄信、杜迁、宋万、燕顺、邓飞、欧鹏、杨林、白胜。共是二十一个头领，部领三军人马下山，征进曾头市。”竟没有带吴用和公孙胜，而且这些人主要都是寨中和自己亲，以及和宋江不亲近的人。
3、晁盖攻打曾头市不利，心中郁闷，大家都说的是“往常宋公明哥哥出军，亦曾失利，好歹得胜回寨。今日混战，各折了些军马，又不曾输了与他，何须忧闷？”可见晁盖此战其实是有想和宋江比一比的想法，大家都知道。
4、就是前面说的晁盖当初本就有让宋江做寨主的意思，当然那时应只是谦让而言，并不当真。但以晁盖临死之时宋江在梁山的地位，没有比他更有实力做寨主的了，晁盖却说谁捉的射死他的，谁做梁山泊主。虽未明说不让宋江做，但也表明宋江并不是晁盖心中的第一人选。
5、宋江在传达晁盖遗言时，将“谁捉德射死他的”，改为“如有人捉得史文恭者”，做梁山泊主，这里直接指明杀死晁盖的是史文恭，不知到底是因从箭上的文字印证了就是史文恭射的，还有另有隐情想栽赃嫁祸。
6、在后期征讨曾头市，宋江带领的五路人马：曾头市正南大寨，差马军头领霹雳火秦明、小李广花荣，副将马麟、邓飞，引军三千攻打；曾头市正东大寨，差步军头领花和尚鲁智深、行者武松，副将孔明、孔亮，引军三千攻打；曾头市正北大寨，差马军头领青面兽杨志、九纹龙史进，副将杨春、陈达，引军三千攻打；曾头市正西大寨，差步军头领美髯公朱仝、插翅虎雷横，副将邹渊、邹润，引军三千攻打；曾头市正中总寨，都头领宋公明，军师吴用、公孙胜，随行副将吕方、郭盛、解珍、解宝、戴宗、时迁，领军五千攻打；合后步军头领黑旋风李逵、混世魔王樊瑞，副将项充、李衮，引马步军兵五千。并没有林冲及晁盖的亲信等人。
所以，这里面的情况，看起来非常复杂，极有可能晁盖之死并不是表面上看的那么简单。这些疑点，让这段故事成了《水浒传》中的一大疑案，至今都没有定论。