相对于刘皇叔的“犹抱琵琶半遮面”，曹操的性生活就要“粗放”的多。值得一提的是，曹操在情感上还是很专一的，因为，他自始至终只对女人感兴趣。在曹操的戎马一生里，史料有记载的有名有姓的妻妾就达十五位之多。
有趣的是，曹操在性要求上还有个小癖好，就是尤其热衷熟女。这个习惯，在他青春期时就已经存在（这在《愤怒的小鸟》一文就有提及）。《三国志》也有记载，他的多名妻妾均是“猎获”别人的妻子而来。譬如，刘夫人曾是袁绍之妻，杜夫人是吕布部将秦宜禄之妻，尹夫人是李暠之妻。用现在话讲，曹操就是个不折不扣的“人妻控”。
上别人老婆的床，尽管刺激，但还是有风险的。毕竟，并不是每个男人都像杜夫人的老公秦宜禄那么好欺负（秦宜禄被曹操戴了“绿帽子”，还死心塌地地在其手下打工，后来张飞看不起他的为人，一枪把他刺死了）。终于，好色的曹操栽了，而且，还栽得挺惨。
事情的经过大致是这样的：
建安二年（197年）初，曹操出兵宛城，攻打当地的土皇帝张绣。张绣做的是“小本买卖”，顶不住曹军的猛攻，只好投降。可曹操这人有个毛病，就是得点便宜就开始抽风，于是忘乎所以地打起了张绣寡居的婶婶的主意。张绣的这位婶婶，也确实美貌丰润，秀色动人，颇有少妇风韵，曹操自然是神魂颠倒。仗着自己是胜利者，曹操把她据为己有，通宵达旦在帐内淫乱。
本来偷情这事偷偷摸摸也就算了，可曹操是个性情中人，偏要搞得让全世界都知道他俩通奸。面对如此明目张胆的“艳照门”事件，张绣可就不愿意了。一个堂堂七尺男儿，长辈被人侮辱，这比戴了“绿帽子”还让人郁闷，更何况，张绣投降曹操实属无奈。愤恨之余，他率军夜袭曹操大营。当时曹操正忙着和张绣婶婶对酒淫欢，没有一点防备，当然被杀得丢盔卸甲，一路狼狈跑到舞阴（河南泌阳）这个地方才喘了口气。
这次失败，曹操损失不小，自己的亲兵队长典韦战死，长子曹昂、侄子曹安民也命丧乱兵之中，就连曹操本人也中了一箭。而曹操之所以能够侥幸逃脱，还是多亏了曹昂让给他的一匹好马“绝影”。俗话说得好，失败是成功他妈，失败对于厚脸皮的曹操来说或许只是一个不足挂齿的小问题，可曹操的老婆丁夫人是曹昂他妈，眼见自己含辛茹苦培养的宝贝儿子居然死于老公的“艳照门”事件。由此，他俩的婚姻开始出现裂缝。
确切点讲，丁夫人只是曹昂的后妈。出身平民家庭的丁夫人在很小的时候就跟着老公曹操打天下，是曹操的第一任合法妻子。可遗憾的是，丁夫人婚后一直没有生育，按现在话讲就是有不孕症。这如果在现在，也许是个小问题，只要到电视广告里“万能”的妇科医院做个输卵管手术就可以解决了。但在当时，也许只有领养这条路可以走。恰巧曹操的小妾刘夫人不幸去世，丁夫人就把她的遗孤曹昂领养过来，视若己出，报以极大的希望。
本来夫妻之间出现裂痕，随着时间的流逝或许会有所缓和。可不巧的是，官渡之战前，张绣在谋士贾诩的建议下，向曹操投诚。这个时候的曹操正是用人之际，对张绣既往不咎，封为扬武将军。不管是大度也好，作秀也好，作为政治家的曹操这个笼络人心的举动无疑是明智的。可作为母亲的丁夫人，眼睁睁地看着老公和杀子仇人上演亲密无间的“合照门”，悲愤的情绪终于决堤了。她指着曹操鼻子大骂：“将我儿杀之，都不复念。”翻译成今天的话就是你害死了我儿子，连一点的思念自责之意都没有！看来，抑郁悲伤使这位贤妻良母提早步入了更年期。她白天骂，晚上骂，人前骂，人后骂，厚脸皮的曹操终于受不了了，把这个难缠的“泼妇”打发回了娘家。
曹操原本只想把这段感情暂时冷处理一下，毕竟，距离产生美。可是曹操错了，倔强的丁夫人自迈出曹府那一刻起，就再也没有回来过。既然老婆不肯低头认错，那就自己委曲求全地摆个低姿态吧，曹操在两地分居多日之后终于做了个艰难的决定，低声下气地跑到老丈人家接人。哪知道丁夫人坐在屋里只顾纺纱织布，并未出去迎接曹操。没办法，曹操只有自己请自己进屋了，一边抚着她的背一边细声和气地央求道：“你就念念旧情，同我返回王宫吧！”可是，曹操的苦情戏对于丁夫人一点效果都没有。
如此三番五次，执著的曹操也不由心灰意冷，只好失望地离开。就在上马的一刻，曹操忽然再次走到窗外，再次请求丁夫人回心转意：“真的再也不肯原谅我了吗？”丁夫人仍然置若罔闻，手里的梭子一线不错地照织不误。看此情形，曹操长叹一声：“看来真是下了决心与我分手了。”如此想来，丁夫人的面子要比仅仅三顾茅庐就草草出山的诸葛亮大了许多。
回到府中，曹操觉得既然婚姻无以为继，就别耽误了人家，于是传话给老丈人，任凭丁夫人改嫁他人。看来，曹操果然是个有意思的人，给别人戴“绿帽子”或者被别人戴“绿帽子”对他来说都是一种享受。可惜的是，丁家的父兄却不敢领曹操的情，始终没有让丁夫人改嫁出去。
对于这次由“艳照门”、“合照门”引发的离婚事件，曹操一直是耿耿于怀的。即便在耄耋之年，曹操回想自己的一生，仍然不禁叹息道：“我这一生最放不下的人就是丁夫人，对她始终未曾当真负心，可是做错了事却难以挽回以致决裂。假如人死后当真有灵魂，我在阴世里遇到昂儿，如果他问我：‘我的母亲在哪里？’我该如何回答呢？”
看来，好色的曹操内心深处依然有柔软的一面。