任侠放荡的曹操
童年的曹操机警伶俐，善于权变，任侠放荡，悠游自在，特别喜欢飞鹰走狗，不务正业，所以，并没有多少人注意他。但是，他的叔叔却对他的这种行为却非常不满，多次告诉曹操的父亲要他限制曹操的行为。曹操对叔叔的这种做法十分生气，决心给叔叔一个恶作剧，以消除叔叔在父亲面前对自己的影响。有一天，曹操在半路上碰到了叔叔，他立刻假装有病，变得口歪眼斜。叔叔看他这样，大吃一惊，赶快问他是怎么回事，曹操说：“我中风了，非常厉害。”叔叔便把曹操中风的事告诉了曹操的父亲，等到父亲到来之后，曹操却一点事没有，一切如常。于是父亲问曹操：“叔叔说你中风了，现在好了吗？”曹操说：“谁中风了？没有啊，可能是叔叔不喜欢我，才欺骗你的。”于是，曹操的父亲便开始怀疑曹操叔叔所说的话，以后曹操的叔叔再给曹操的父亲说什么关于曹操的话，曹操的父亲再也不相信他了。这样一来，曹操更加肆无忌惮了。
曹操在叔叔面前是这样，在其他地方也是如此。
曹操曾经与袁绍一起看人家新婚，结果他们偷偷地进入到新婚夫妇的园子里，半夜里突然大呼：“有小偷！”人们纷纷跑出来看，曹操趁机进入新娘房内，用匕首胁迫新娘，然后和袁绍一起迅速逃出。结果慌乱中两人中迷失了道路，坠落在荆棘丛中，袁绍被困无法动弹，曹操见状，突然又大声呼叫：“小偷在此！”袁绍惊慌失措，十分害怕，情急之下竟然一跃而起，逃出了荆棘丛！原来这是曹操使用的计策。经曹操这么一吆喝，两人很快离开了是非之地。
曹操还非常勇敢，十岁时，在谯水洗浴，遇到了一条蛟龙，曹操奋力搏击，迫使蛟龙潜入水中逃走，之后曹操继续洗浴，直到洗浴完毕轻松回家。曹操并未把这件事告诉别人，后来有人看见蛟龙后吓得迅速奔跑，曹操却笑着称蛟龙为蛇，说：“我曾经被大蛇攻击还不害怕，你就被蛇吓成这样！”大家连忙追问他，才知道他还有这样的经历，都为曹操的举动感到惊奇。
曹操的这种任侠放荡作风，表面上看是少年曹操的恶作剧或者是调皮捣蛋的表现，但是，其中蕴含着曹操对传统的叛逆、对世俗的破坏、对自由的追求和对环境的无所畏惧思想。曹操的出身决定了他不会遵守儒家固有的礼法规范，对叔叔的做法看似不懂规矩、不尊重长辈，实际上是他对传统礼法思想的背叛。观人新婚却恶作剧般地恐吓新娘，在别人的惊恐中寻找快乐，这种做法则是对世俗的藐视与破坏。在曹操的内心深处，宦官祖先的出身与世俗的道德标准是悖逆的，所以他便不愿遵守这些标准，只想生活在不受这些条条框框约束的空气中，享受一种自由的呼吸。所以，面对这些礼仪和道德标准，曹操做出了让世人瞠目的举止，表现出了对一切无所畏惧的勇气。这些，都应该视为曹操发自内心的情感与心理外露，是一种潜在的思想意识，在以后的政治、军事生涯中，这种思想无时无刻不在发挥着潜在的作用。
时人眼中的曹操
尽管大家对曹操并没有更多的注意，但是有几个人却对他另眼相看，其中一个是梁国的桥玄，一个是南阳的何颙。桥玄对曹操说：“天下即将大乱，如果没有安定社会的能力是不能拯救这个社会的。能安定这个社会的人，难道不是您吗？”对曹操具有很高的期望。
那么，桥玄是怎样的人呢？他怎么会对曹操独具慧眼呢？桥玄也写作乔玄，字公祖，梁国睢阳（今河南商丘）人，灵帝时任太尉，以果断干练著称，为人谦虚，不徇私情，做事认真谨慎，有雄才大略，非常善于观察人物的言行与相貌。桥玄为官清正，虽位至高官却一贫如洗，甚至死后家人竟然无钱为之殡葬！被世人称为名臣。当桥玄看到曹操之后，感到曹操非同凡响，说：“我见到的天下名士有很多，但还从未有像你这样的！天下将乱，各路英雄龙争虎斗，能够在这种乱世中荡平天下者，恐怕就是你了！希望你好自为之。我老了，不能看到你将来的这一天了。希望将妻子儿女托付给你。”桥玄的这一番话，使曹操的名声更高了。
桥玄之外，南阳何颙也对曹操安定天下的能力有很大的决心和信心。何颙字伯求，南阳襄阳人，早年游学洛阳，并显名太学。党锢之祸时，何颙想尽一切办法救助了很多人，之后辟官司空府。董卓之乱时，董卓利用手中权势逼迫何颙为长史，何颙坚辞不受，反而与司空荀爽、司徒王允等共同谋划诛灭董卓，但事未成而荀爽死亡，何颙也因故而被董卓投进监狱，最终何颙忧愤而死。当何颙第一次见到曹操的时候，就叹息说：“汉家天下即将灭亡，安定天下者一定是这个人。”
其实，除了桥玄和何颙之外，还有一个人也对曹操的能力深信不疑，这个人就是东汉著名的“党人”李膺的儿子李瓒。李瓒官至东平相，曹操早年，李瓒就感觉到曹操有卓异的才能，并对儿子李宣等人说：“时势将乱了，天下英雄没有超过曹操的。虽然张孟卓与我关系很好，袁本初又是你们的外亲，但是，你们都不要依靠他，最终他们都将归附曹氏。”儿子们都听了他的话，结果在乱世中都能够免于苦难。
还有汝南王俊、陈留卫兹等也都能够在曹操早年认识到曹操的不凡能力。
王俊又写作王隽，字子文，为人外表温文尔雅而内心却能够洞察一切，曹操早年就与王俊关系很好，王俊也认为曹操有治理国家的能力。袁绍与弟弟袁术在母丧归葬汝南的时候，王俊与曹操一同面见二袁，当时到汝南与二袁相会者多达三万人。曹操偷偷地对王俊说：“天下将乱，为乱的祸首一定是这弟兄两个！如果想平定天下、为百姓做点好事，就必须先除掉袁氏兄弟，否则，祸乱就要开始了。”王俊说：“你说得很对，但是，能够匡济天下的人，除了你还会有谁呢！”曹操听罢，两人相对而笑。王俊被州郡征拜到三府任职，他却不愿前往，避居到武陵。在武陵，慕名而归之者一百多家。献帝迁都许昌之后，又任命他为尚书，但他依然推辞不任。刘表看到袁绍势力强大，就暗中与袁绍勾结。王俊得知刘表急功近利、鼠目寸光，就告诫刘表说：“曹操才是天下真正的英雄，将来一定能够成就霸业，承继桓、文帝王之功，现在你却舍近求远，一旦发生意外，你再想得到身处遥远漠北地区的袁绍的救助，不是太困难了吗？”可惜刘表不愿听从王俊的劝告。王俊在64岁的时候，死于武陵。曹操听说后十分哀伤，后来荆州平定，曹操亲至临江迎丧，改葬王俊于江陵，并将王俊作为先贤供后人效仿。
卫兹字子许，陈留襄邑（今河南商丘）人，有大节，朝廷任其为三公之职，他辞而不应。曹操早年到陈留时，卫兹就说：“将来能够平定天下者，一定是这个人。”曹操也感到卫兹很不一般，两人多次交谈大事。最终卫兹跟随曹操讨伐董卓，在荥阳汴水战死。后来曹操每次路过此地都要派人祭祀卫兹。
童年的曹操虽然任侠放荡，无所顾忌，但是，在这些独具慧眼者的心目中，曹操是一个非常了不起的人，这些人的评价，代表了曹操性格与思想中一个很重要的因素，那就是独立特行的个性、狂放不羁的思想和无所畏惧的精神，这些因素为曹操日后的成功打下了良好的基础。